SEMANA 24

Isomería conformacional

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En química orgánica,los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones.

Isomería óptica o enantiomería

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.⁸​

SEMANA 23

Isomería cis-trans

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La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.¹​ Sus características son:

• Ambos poseen la misma fórmula.
• Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.

cis-2-buteno.

trans-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

SEMANA 22

Isomería estructural

Isómeros. Son los compuestos que tienen la misma fórmula condensada o molecular, pero que tienen diferente estructura espacial; por tanto son compuestos diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas. Por ejemplo el C4H10, que tiene varias configuraciones espaciales.
Existen varios tipos de isomería:

Isomería de cadena: La cadena puede ser normal o arborescente.

CH3-CH2-CH2-CH 3     CH3-CH-CH3
                                               l
                                             CH3

Isomería de posición: También se le llama de lugar, depende de la colocación que tenga en la cadena el doble enlace, una arborescencia o cualquier otro elemento.

CH3-CH-CH2-CH3                     CH3-CH-CH-CH3
CH3 - CH-CH2 - CH2- CH3        CH3- CH2 - CH-CH2- CH3
                                                                                         l

                                                                    CH 3

Geométrica o isomería cis-trans: Este tipo de isomería lo presentan los compuestos que tienen doble enlace, de modo que los carbonos donde se encuentra ese doble enlace están unidos a otros grupos diferentes. Cuando los radicales están en el mismo plano del enlace Pi se presenta la forma cis. Cuando un radical está en el plano de sigma y el otro en el plano de Pi se presenta la forma trans.

  
De función: La fórmula molecular es la misma, pero la estructura corresponde a diferente función química.

CH3,-CH2- OH     CH3- O - CH3      CH2- CH-CH2- CH3
     Alcohol                   Éter

Óptica: La presentan algunos compuestos que tienen carbonos quirales (asimétricos) en su estructura y por ellos desvían de su trayectoria a la luz polarizada.
  
        CHO                                   CHO
          l                                           l
    H- C- OH                           HO-C- H
          I                                           l
        CH2- OH                            CH2 - OH

      D-Aldotriosa                     L-Aldotriosa

SEMANA 21

Isomería

En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama isómeros.
Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula molecular, poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.

Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:

Un grupo es el de la llamada, isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional, que generará un compuesto orgánico diferente.

El otro gran grupo es el de la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada.

Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana trata moléculas con cadenas distintas, mientras que en la estereoisomería, aunque las cadenas carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no será igual.

SEMANA 19-20

Semanas de descanso.

SEMANA 18

Las amidas

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones

• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

• Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
• Son neutras frente a los indicadores
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular